北京时间10月12日03:00，22/23赛季欧冠小组赛第四轮，AC米兰在意大利圣西罗球场迎战切尔西。切尔西在90分钟后2-0击败10人的AC米兰，获得欧冠联赛的第二连胜，并升至积分榜榜首。遭遇双败的AC米兰跌至积分榜垫底。第18分钟，托莫里被罚下，约济尼奥12码外的点球帮助切尔西早早取得领先。随后，奥巴梅扬在对阵老东家AC米兰的比赛中再次破门，帮助切尔西扩大领先优势。本场比赛，红黄牌遍地，共1红9黄。
这场比赛是AC米兰在圣西罗球场的第100场欧冠比赛。梅尼翁，弗洛伦齐，基尔，卡拉布里亚，萨勒·马尔克斯和兹拉坦·伊布因伤缺席。里奥是红黑军团的首发阵容，吉鲁和托莫里面对的是老东家;切尔西方面，坎特、法法纳和齐耶赫因伤缺阵，而蒂亚戈·席尔瓦和皮埃雷克·奥巴梅扬则面对他们的前主帅，而他的嫂子成为了欧冠历史上第五位出场100次的巴西球员。
第18分钟，平淡的场面一场六便士，爬上禁区右侧得到了面对AC米兰门将塔塔的机会，但为了捍卫蓝军在他身后的老将3-苯丙醇拉下，切尔西失去了王子的重力下松开了塔塔的决心，但随后裁判判罚3-苯丙醇里拉犯规，不仅为AC米兰后卫红牌，而且给了切尔西一个点球。从那以后，芒特和吉鲁都因为有争议的言论被出示了黄牌，而托莫里则在场边与第四官员进行了激烈的“交锋”。
第21分钟，站在前方12码处的约济尼奥再次展示了他的跳跃舞步，骗过了AC米兰门将塔塔鲁萨努，将皮球送进球门左侧，球队以1-0领先!约济尼奥在欧冠打进了他本赛季的首粒进球，同时也打进了他在各项赛事中的第二个进球。
第24分钟，约济尼奥挑传，芒头摆渡，斯特林在禁区内打门被后卫挡出。第27分钟，迪亚斯禁区右侧传中，吉鲁球门中路头球偏出右门柱。第29分钟，斯特林踩踏克鲁尼奇被黄牌警告。第31分钟，特奥禁区弧线右路任意球射门直接高出横梁。第32分钟，加比亚推倒坐骑，也被黄牌警告。
第34分钟，切尔西扩大领先优势，约济尼奥直插，芒做球，奥巴梅扬小禁区前右下角底角破门，2-0!奥巴梅扬没有表现出对他的老东家AC米兰的尊重，在本赛季欧冠两回合对阵红黑军团的比赛中进球时，他选择用一个空翻来庆祝。这是他在所有比赛中的第三个进球。
第35分钟，克鲁尼奇放倒奇尔韦尔被黄牌警告。第37分钟，AC米兰用德斯特换下迪亚斯。第39分钟，西奥左路角球传中，吉鲁点后头球破门高出横梁。第44分钟，夏罗巴做球，芒特转身后禁区右侧弧线低射被AC米兰门将塔塔鲁萨努扑出。随后，芒特在右角传中，蒂亚戈·席尔瓦头球将球打偏了。切尔西凭借约济尼奥和奥巴梅扬的进球2-0领先AC米兰半场结束。
下半场，切尔西用加拉格尔替换了芒特。第49分钟，在夏罗巴解围AC米兰门将塔塔鲁萨努和另一名后卫后，加拉格尔在小禁区右侧低射入网右侧。第51分钟，奇尔威尔前左翼传中被后卫解围，里斯-詹姆斯禁区右肋强势射门偏出近柱。第54分钟，瑞斯·詹姆斯在禁区右侧传中一个倒三角后，奥巴梅扬在禁区上方凌空抽射破门，米兰门将塔塔鲁萨努扭转了局面。
第60分钟，里奥左路禁区完成突破后传中，托纳利中路沿路，德斯特右路前小禁区射门脱门。第62分钟，切尔西用兹皮利库塔替换了斯特林和受伤的里斯·詹姆斯，而AC米兰则用博贝加和雷比奇替换了本纳赛尔和吉鲁。第66分钟，博格加一脚踢倒齐克，被黄牌警告。第69分钟，切尔西右路角球传中，查洛巴头球传中，奇尔韦尔在禁区内左弧线射门高过横梁。第71分钟，约济尼奥传球，沙罗巴禁区弧线右侧强力射门出右门柱。第75分钟，齐克被后卫挡出，奥巴梅扬禁区内射门被后卫挡出。第79分钟，切尔西用哈弗茨替换了奥巴梅扬，AC米兰用奥里吉和巴洛·图雷替换了里奥和特奥。
第81分钟，科瓦契奇传球，加拉格尔禁区右肋射门被后卫挡出。第86分钟，加拉格尔撞倒托纳利被黄牌警告。第88分钟，约济尼奥点球破门，奇尔韦尔禁区右侧弧线射门打在右门柱上。第89分钟，托纳利推倒奇尔韦尔被黄牌警告。切尔西随后用库库雷利亚换下奇尔威尔。90分钟，巴洛-图雷对阿兹皮利奎塔出示黄牌警告。补时第1分钟，莱比奇的传中，奥里吉禁区左边路被切尔西门将凯帕射出，这是AC米兰本场比赛唯一一脚从门框外射出的射门。补时第2分钟，博贝加做球，莱比奇禁区弧线射门被后卫挡出。补时第4分钟，阿兹皮利库埃塔传球，齐克禁区内射门被后卫挡出。最终，切尔西客场2-0击败10人的AC米兰，获得欧冠冠军，登上积分榜榜首。
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